De 1973 a 1984, ocupó varias posiciones en los sectores públicos y privados de Puerto Rico: Ayudante Ejecutiva del Secretario del Trabajo, Ayudante Especial del Gobernador de Puerto Rico a cargo del área de Desarrollo Económico y Trabajo, Ejecutiva a cargo de Desarrollo de Negocios del Citibank, N. A., y Presidente de Commowealth Investment Company, una corporación familiar dueña de edificios industriales. De enero de 1997 a diciembre de 2000 se desempeñó como Alcaldesa de San Juan, Capital de Puerto Rico, puesto al cual fue electa en noviembre de 1996 con el 51% de los votos.
El 7 de noviembre de 2000 , la presidenta del Partido Popular Democrático (PPD), Sila María Calderón, se convirtió en la primera mujer gobernadora de Puerto Rico, llegando a las 22.25. Con más del 52% de los votos, Calderón llevaba la delantera con el 48,3% de los sufragios, mientras que el Presidente del Partido Nuevo Progresista (PNP), Carlos Pesquera, alcanzaba el 46,4%. El presidente del Partido Independentista Puertorriqueño (PIP), Rubén Berríos, obtuvo el 4,7% de los votos. Para el PPD, esta es la primera victoria electoral por la gobernación desde 1988.
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